Windows Server 2008 R2 został oparty na nagrodzonych rozwiązaniach Windows Server 2008, rozszerzając istniejące rozwiązania techniczne i udostępniając nowe funkcje, które pozwalają organizacjom zwiększyć niezawodność i elastyczność infrastruktury serwerowej. Nowe narzędzia wirtualizacji, zasoby sieci Web, usprawnienia zarządzania oraz integracja z systemem Windows 7 pomagają oszczędzić czas i ograniczyć koszty oraz udostępniają platformę dla dynamicznego i efektywnie zarządzanego centrum danych. Wydajne i wszechstronne narzędzia, takie jak Internet Information Services (IIS) w wersji 7.5, uaktualniona konsola Server Manager, platforma Hyper-V oraz środowisko Windows PowerShell w wersji 2.0 współpracują ze sobą, zapewniając użytkownikom większą kontrolę, podniesioną wydajność oraz możliwość szybszej niż kiedykolwiek reakcji na potrzeby biznesowe.

Windows Server 2008 R2 zawiera wiele usprawnień, które powodują, że to wydanie staje się najsolidniejszą platformą dla aplikacji sieci Web spośród wszystkich wersji Windows Server. System oferuje zaktualizowaną rolę serwera Web, komponent Internet Information Services (IIS) 7.5 oraz lepsze wsparcie dla platformy .NET w instalacjach Server Core. Cele projektowe dla wersji IIS 7.5 skoncentrowane są na usprawnieniach, które pozwalają administratorom witryn sieci Web łatwiej wdrażać aplikacje Web i zarządzać nimi, co zwiększa jednocześnie niezawodność i skalowalność. Dodatkowo IIS 7.5 zawiera uporządkowane możliwości zarządzania i zapewnia więcej sposobów dostosowywania środowiska udostępniania sieci Web.

Wirtualizacja odgrywa coraz większą rolę w dzisiejszych centrach informatycznych. Korzyści oferowane przez wirtualizację pozwalają organizacjom drastycznie zmniejszyć obciążenia i zużycie energii. Windows Server 2008 R2 udostępnia następujące typy wirtualizacji: wirtualizację systemów klienckich i serwerowych zapewnianą przez rolę Hyper-V oraz wirtualizację na warstwie Prezentacji przy użyciu Remote Desktop Services (Usługi pulpitu zdalnego).

Hyper-V
System Windows Server 2008 R2 wprowadza nową wersję rozwiązania Hyper-V. Zawiera ona wiele udoskonaleń w kluczowych obszarach, pozwalających na tworzenie dynamicznych wirtualnych centrów danych, w tym zwiększoną dostępność i wydajność, ulepszone narzędzia zarządzania, uproszczone mechanizmy wdrożeń oraz nowe funkcje, w tym Live Migration.

Remote Desktop Services (znane wcześniej jako Terminal Services)
Remote Desktop Services (Usługi pulpitu zdalnego) udostępnia użytkownikom i administratorom zarówno funkcje, jak i elastyczność niezbędne do zapewnienia najbardziej niezawodnego mechanizmu dostępowego w dowolnym scenariuszu wdrożenia. W celu rozszerzenia zestawu funkcjonalności Remote Desktop Services Microsoft wprowadził technologię Virtual Desktop Infrastructure, znaną też jako VDI. VDI jest scentralizowaną architekturą dostarczania pulpitu, która pozwala na uruchamianie i zarządzanie środowiskami Windows i innymi w maszynach wirtualnych na centralnym serwerze.

Bieżące zarządzanie serwerami w ośrodkach przetwarzania danych jest jednym z najbardziej czasochłonnych zadań, przed którymi stoją profesjonaliści IT. Dowolna wdrożona strategia zarządzania musi zapewnić obsługę zarówno fizycznego, jak i wirtualnego środowiska. Aby ułatwić poradzenie sobie z tym problemem, Windows Server 2008 R2 zawiera nowe funkcje redukujące bieżące zarządzanie systemem Windows Server 2008 R2 i zmniejszające wysiłki ponoszone na typowe, codzienne zadania. Należą do nich: